Hilary O'Connor (Wicklow, 15 Aprile 1977), è figlia di Phyllis Toole e Gareth O'Connor, la prima impiegata presso il municipio locale, il secondo ad un passo dalla pensione dopo una vita impegnata come ferroviere. Ha frequentato le superiori nella stessa scuola di di Rod Gallagher, Hanna McBridge, Zack Sullivan e  Michael Donnelly.
Ma il suo carattere chiuso e ribelle in fase adolescenziale non la fa legare con i compagni coetanei.
Finito il liceo si iscrive all'università di Dublino, dove stringe un iniziale rapporto d'amicizia con Roderick poco dopo la sua rottura con Hanna. Il rapporto confidenziale si trasforma lentamente in una breve relazione che termina con la brusca sparizione dalla sua vita da parte del ragazzo, che la lascia senza nemmeno una parola, né una motivazione.
Questa delusione la spinge ad abbandonare gli studi a pochi esami dalla fine, facendola cadere in uno stadio depressivo che supererà un anno dopo.
Nel 2003 comincia a lavorare al Fashion House*, un negozio di abbigliamento per giovani in Market Street, dove continua a svolgere la sua attività di commessa.
Vive con la famiglia in una villetta a schiera sulla St. Patrick's Avenue.
Socievole ma discreta, paziente, sensibile, spesso taciturna, è legata da un'amicizia di lunga data con Lydia Clissman, cominciata nel 1998. Successivamente all'arrivo di June O'Shannon a Wicklow, stringerà con la nuova "vicina di casa" un'inaspettata e piacevole intesa.
Per un certo periodo si troverà ad affrontare delicate questioni familiari messe da parte, quando contemporaneamente a Wicklow giungeranno la zia Guinevere in visita e la cugina Sian con il padre Jasper per una breve ma intensa residenza. I rapporti con quel ramo della famiglia s'interromperanno nuovamente con il trasferimento di questi ultimi a Londra.
Guida un'Audi A3 celeste metallizzata.

*Il Fashion House è un'invenzione degli autori.

Scheda Personaggio
Nome: Hilary O'Connor
Data di nascita: 15 Aprile 1977
A: Wicklow
Capelli: Neri
Occhi: Azzurri
Altezza: 180 cm
Peso: 60

L'attrice che presta il volto a Hilary è Liv Tyler.